Λιγοστά είναι τα στοιχεία που έχουμε για τους χριστιανικούς χρόνους στο νησί της Σύρου. Τον 6ο αιώνα η Σύρος ανήκε στην επαρχία των νήσων του Αιγαίου με πρωτεύουσα τη Ρόδο. Με την ίδρυση της βυζαντινής αυτοκρατορίας η επαρχία μετονομάστηκε σε Θέμα των νήσων. Κατά τον 5ο αιώνα, οπότε πιθανότατα εισήχθη ο χριστιανισμός, ο πληθυσμός της Σύρου ήταν σε τέτοιο βαθμό περιορισμένος, ώστε δεν υπήρχαν οι προϋποθέσεις για την επί τόπου σύσταση μητρόπολης και υπαγόταν στην επισκοπή της γειτονικής Δήλου, η οποία υπαγόταν στη μητρόπολη Ρόδου, σύμφωνα με τη διοικητική διαίρεση του βυζαντινού κράτους.
Κατά τους πρώτους βυζαντινούς χρόνους αρχίζει η οικοδόμηση του οικισμού της Άνω Σύρου. Το 1207 ο οικισμός καταλήφθηκε από τους Ενετούς και κατά την διάρκεια της Λατινοκρατίας, οι ντόπιοι ασπάζονται το καθολικό δόγμα. Το 1566 η Σύρος πέρασε στην εξουσία των Τούρκων, αλλά καθ’ όλη την περίοδο της Τουρκοκρατίας τελούσε υπό την προστασία του Πάπα και του βασιλιά της Γαλλίας. Το 1617 ο Τουρκικός στόλος καταστρέφει το νησί. Ενδεικτικά αναφέρουμε ότι από τον 16ο μέχρι και τον 18ο αιώνα, ο πληθυσμός ανέρχονταν περίπου σε 2500 Καθολικούς και 150-200 Ορθόδοξους.
Ένα από τα σημαντικότερα μνημεία του νησιού των μεσοβυζαντινών χρόνων είναι ο ναός της Παναγίας «Επισκοπιανής» στο Πισκοπιό. Μεγάλος αριθμός εκκλησιαστικών και κοσμικών κτηρίων χωροθετούνται στον μεσαιωνικό οικισμό της Άνω Σύρου.
Στην ύπαιθρο βρίσκονται, επίσης, πολυάριθμα καθολικά εξωκκλήσια που χρονολογούνται κυρίως στους μεταβυζαντινούς χρόνους. Αποτελούν, ως επί τω πλείστον, λιτές κατασκευές, τα περισσότερα είναι μονόχωρα, επιπεδόστεγα (δώμα) ή στεγασμένα σε επεξοχή έντονη ή ελαφριά. Πολύτιμη μαρτυρία για τη χρονολόγηση και τη μελέτη των καθολικών εξωκκλησιών και ναών της Σύρου αποτελούν οι εκθέσεις– αναφορές των καθολικών Επισκόπων ή αποστολικών επισκεπτών προς τις αρχές τις ρωμαιοκαθολικής εκκλησίας, οι οποίες περιέχουν περιγραφές ή καταλόγους ναών (Marengo, 1631, Bernardo da Parigi, 1652, P. M. De Stefani, 1757, G.B. Fonton, 1788).
Κυρίως στην Ερμούπολη, αλλά και σε άλλα σημεία του νησιού βρίσκονται ναοί του 19ου, οι οποίοι παρουσιάζουν ιδιαίτερο ενδιαφέρον (ναοί του Αγίου Νικολάου στην ναοί της Κοίμησης, της Μεταμόρφωσης, της Ανάστασης στην Ερμούπολη κ.ά.).
Τέλος, το οθωμανικό Λουτρό (Χαμάμ) στο ρέμα της Λαλακιάς στην Ερμούπολη αποτελεί μοναδικό δείγμα παρόμοιου κτηρίου στην Σύρο με αξιόλογο αρχιτεκτονικό ενδιαφέρον.
Άνω Σύρος
Η Άνω Σύρος προστατεύεται στο σύνολό της πολλαπλώς, καθώς έχει χαρακτηριστεί ως τόπος που χρήζει ειδικής κρατικής προστασίας (ΦΕΚ 709/Β/28-5-1976), ως παραδοσιακός οικισμός (ΦΕΚ 594/Δ/13-11-1978, ΦΕΚ 504/Δ/1988 και ΦΕΚ 345/Δ/2-6-1989) και ως μεσαιωνικός οικισμός (ΦΕΚ 715/Β/ 15-11-1990).
Χτισμένη πάνω σε λόφο μακριά από τη θάλασσα, απόκτησε το σημερινό της οικιστικό χαρακτήρα κυρίως γύρω στο 13ο αιώνα. Ο οικισμός οχυρώθηκε με ισχυρά τείχη, σε αντίθεση με τα υπόλοιπα κάστρα των Κυκλάδων, όπου ο τοίχος των οικιών του εξωτερικού περιβόλου αποτελούσε την οχύρωση τους. Η είσοδος στον οικισμό πραγματοποιούνταν από επτά πύλες, από τις οποίες σήμερα σώζονται μόνο δύο. Πρόκειται για μεσαιωνικό οικισμό, με οργανική μορφολογία κάτοψης, που αναπτύσσεται στην ανατολική πλευρά του λόφου και περιλαμβάνει πλήθος κηρυγμένων ως διατηρητέων εκκλησιαστικών και κοσμικών κτηρίων.
Στην κορυφή του λόφου της Άνω Σύρου βρίσκεται το εκκλησιαστικό συγκρότημα του Αγίου Γεωργίου, Μητροπολιτικού ναού των καθολικών της Σύρου. Ο υφιστάμενος ναός, είναι ο πέμπτος κατά σειρά στην ίδια θέση και ανήκει στον τύπο της τρίκλιτης βασιλικής, με πρόναο (πεντάτοξη στοά). Κατασκευάστηκε μεταξύ 1832-1834 από τον Τηνιακό Χατζησίμο Νικόλαο. Εσωτερικά ο ναός είναι διακοσμημένος με τοιχογραφίες του Ιωσήφ Βιανέλλο, Τζουζέπε Τάμι και Νικόλαου Προβελέγγιου, που χρονολογούνται στο τέλος του 19ου αιώνα.
Η Μονή των Ιησουιτών ιδρύθηκε το 1744, ενώ το Καθολικό της Μονής, βάσει επιγραφής στο υπέρθυρο του ναού, χρονολογείται στο 1640. Πρόκειται για μονόκλιτο επιπεδόστεγο ναό αρχικά αφιερωμένο στην Παναγία Αγγελοχαιρέτιστη, που στη συνέχεια έλαβε τον τίτλο της Παναγία του Καρμήλου. Η μαρμάρινη πρόσοψη του ναού κατασκευάστηκε το 1824.
Ο ναός του Αγίου Ιωάννη είναι ο δεύτερος σημαντικότερος καθολικός ναός της Άνω Σύρου, μετά τον καθεδρικό ναό του Αγίου Γεωργίου. Παραχωρήθηκε στους καπουκίνους μοναχούς το 1635, οι οποίοι στη συνέχεια έκτισαν το μοναστήρι τους κοντά στο ναό.
Η Κιουρά του Κάρλου είναι μονόκλιτη καμαροσκεπής βασιλική, με έξι τυφλές αψίδες (τρεις σε κάθε μακριά πλευρά). Φέρει λατινική κτητορική επιγραφή με τη χρονολογία 1686. Η βασιλική έχει συνολικά τρεις βωμούς. Ο πρώτος αφιερωμένος στη Μνήμη των Γενεθλίων της Θεοτόκου, ο δεύτερος και τρίτος στους Αγίους Βικέντιο και Ρόκκο. Κοσμείται με τοιχογραφίες του 20ου αιώνα (περίπου 1930).
Ο ναός του Αγίου Νικόλαου του Φτωχού είναι ο παλαιότερος εκ των δύο ορθόδοξων ναών εντός του οικισμού της Άνω Σύρου. Είναι μονόχωρος καμαροσκέπαστος με τυφλά αψιδώματα. Στην είσοδο του ναού πάνω από τη θύρα υπάρχει ανάγλυφο υπέρθυρο με την επιγραφή: ΕΤΟΣ ΤΗΣ ΠΑΛΑΙΑΣ ΟΙΚΟΔΟΜΗΣ ΤΟΥ ΝΑΟΥ 1686.
Ο καθολικός ναός του Αγίου Αντωνίου πιθανότατα ήταν ιστάμενος στα μέσα του 17ου αιώνα. Επί τουρκοκρατίας χρησιμοποιήθηκε ως σχολείο, με διδασκάλους ιερείς και μετά το 1744 Ιησουίτες μοναχούς. Ο μικρών διαστάσεων ναός ανοικοδομήθηκε το 1886.
Ο ναός της Αγίας Τριάδας είναι ο δεύτερος ορθόδοξος ναός της Άνω Σύρου. Στη σημερινή του μορφή είναι δίκλιτος καμαροσκέπαστος. Ο ναός φέρει επιγραφές όπου αναφέρονται οι χρονολογίες 1694 και το 1878.
Ναός της Παναγίας της «Επισκοπιανής»
Σημαντικό μνημείο του νησιού αποτελεί ο ναός της Παναγίας «Επισκοπιανής», στο Πισκοπιό. Ο ναός ανήκει στον τύπο του μεταβατικού σταυροειδούς εγγεγραμμένου. Ο τρούλος στηρίζεται σε τέσσερις τοίχους, οι οποίοι χωρίζουν την ανατολική και τη δυτική κεραία από τα καμαροσκεπή γωνιακά διαμερίσματα. Στην ανατολική πλευρά οι τοίχοι διατρυπώνται από χαμηλές τοξωτές θύρες, ενώ τα δυτικά γωνιακά διαμερίσματα δεν επικοινωνούν με τη δυτική κεραία και είναι ελαφρώς πιο αβαθή από τα ανατολικά. Ο ναός χρονολογείται πιθανόν στον 11ο αιώνα και αποτελεί το μόνο γνωστό μνημείο του νησιού αυτής της εποχής.. Ενδιαφέρον παρουσιάζει, επίσης, και η κατοικία του καθολικού Επισκόπου που βρίσκεται απέναντι από τον ναό, σήμερα σε ερειπιώδη κατάσταση, η οποία φέρει μαρμάρινο περιθύρωμα σε δεύτερη χρήση.
Ενδεικτική βιβλιογραφία Κλ. Ασλανίδης – Χρ. Πινάτση, «Ο Ναός της Παναγίας στο Πισκοπιό της Σύρου», Δελτίο Χ.Α.Ε., τόμος ΚΣΤ΄(2005), Αθήνα 2005, 63-72
Εικόνα της Κοίμησης της Θεοτόκου του Δομήνικου Θεοτοκόπουλου
Στη Σύρο εκτίθεται και η εικόνα της Κοίμησης της Θεοτόκου του Δομήνικου Θεοτοκόπουλου (16ος αι., αυγοτέμπερα σε ξύλο), που φυλάσσεται στον ομώνυμο ναό της Ερμούπολης. Η Κοίμηση της Θεοτόκου, αποτελεί πρώιμο έργο του καλλιτέχνη και είναι ενυπόγραφη (δομΗνικοc θεοτοκόπουλοc o δειξαc). Χρονολογείται πιθανώς προ του 1567/8, χρονική περίοδος κατά την οποία ο Θεοτοκόπουλος έφυγε από την Κρήτη. Η εικόνα παρουσιάζει μεγάλο ιστορικό και καλλιτεχνικό ενδιαφέρον, ενώ θεωρείται ιδιαιτέρως σημαντική για την κατανόηση της καλλιτεχνικής πορείας του Δομήνικου Θεοτοκόπουλου, καθώς σε αυτή αφενός μεν εκδηλώνονται ήδη οι αναζητήσεις του ζωγράφου ως προς τα ρεύματα της αναγέννησης και του μανιερισμού, αφετέρου δε τεκμηριώνεται η ωριμότητα του δημιουργού ως προς τα ζητήματα της βυζαντινής τεχνικής.
Η εικόνα έχει παρουσιαστεί σε πολυάριθμες εκθέσεις [«El Greco», Μητροπολιτικό Μουσείο Νέας Υόρκης (07/10 2003 – 11/01/2004), Εθνική Πινακοθήκη Λονδίνου (11/1 – 23/5 2004), «The Origins of El Greco: Icon Painting in Venetian Crete», Ωνάσειο Πολιτιστικό Κέντρο Νέα Υόρκη (17/11/09-27/2/10), «Χειρ Αγγέλου. Ένας ζωγράφος εικόνων στη βενετοκρατούμενη Κρήτη», Μουσείο Μπενάκη (16/11/10 έως 31/01/11), «Δομήνικος Θεοτοκόπουλος: από τον Χάνδακα στο Τολέδο. Στα βήματα μιας ευρωπαϊκής διαδρομής», Λεβέντειο Δημοτικό Μουσείο Λευκωσίας σε συνεργασία με το Μουσείο Μπενάκη (5/10/12 έως 31/11/12), «The Greek of Toledo», Museo Santa Cruz Τολέδο (14/3 – 14/6 2014, ημερομηνίες έκθεσης), «Ο Δομήνικος Θεοτοκόπουλος πριν από τον El Greco”, Βυζαντινό & Χριστιανικό Μουσείο (4/12/2014 έως 31/3/2015), «Κυκλαδικά στιγμιότυπα από τα μνημεία και τους ανθρώπους της» Βυζαντινό & Χριστιανικό Μουσείο (22/11/2017 έως 10/4/2018)] , την έκθεση «Paris – Athènes. Naissance de la Grèce moderne, 1675-1919 / Παρίσι – Αθήνα. Η Γέννηση της νεότερης Ελλάδας 1675-1919» ( 30 -09- 2021 – 7 02- 2022) στο Μουσείο του Λούβρου, στο Παρίσι.