Η μεγαλύτερη γιορτή στην Ανάφη πραγματοποιείται στο χώρο της Μονής της Άνω Καλαμιώτισσας στην κορυφή του όρους Κάλαμος, την παραμονή και ανήμερα του Γενεθλίου της Θεοτόκου, στις 8 Σεπτεμβρίου. Συγκεκριμένα, η εικόνα της Παναγίας μεταφέρεται από τους κατοίκους στην Άνω Καλαμιώτισσα, όπου πραγματοποιείται ολονύκτια τελετή και το επόμενο πρωινό η εικόνα επιστρέφει στο μοναστήρι της Κάτω Καλαμιώτισσας.
Η Μονή της Άνω Παναγίας Καλαμιώτισσας, αφιερωμένη στο Γενέθλιο της Θεοτόκου, βρίσκεται στην κορυφή του βραχώδους όρους Κάλαμος. Το Καθολικό της Μονής ανήκει στον τύπο του μονόχωρου τρουλαίου ναού, ημικυκλική αψίδα ιερού στα ανατολικά και δίτοξο νεοκλασικό καμπαναριό στα δυτικά. Εκτός από το Καθολικό σώζονται τέσσερα κελλιά και μία υδατοδεξαμενή.
