Για τον οικισμό των βυζαντινών χρόνων που διαδέχθηκε το αρχαίο άστυ δεν διασώζονται σημαντικές πληροφορίες ή κατάλοιπα. Ούτε και για τα πρώτα χρόνια της λατινικής κατάκτησης γνωρίζουμε πολλά. Από τις αρχές του 14ου αιώνα, ωστόσο, η ιστορία του Κάστρου συνδέεται με αυτήν της οικογένειας των Καταλανών Da Corogna που εγκαταστάθηκε στο νησί το 1307. Στο ‘Μέσα Κάστρο’ σώζεται έως σήμερα εντοιχισμένη (οικία Σταυριανού) μαρμάρινη οκταγωνική στήλη με λατινική επιγραφή που αναφέρει το όνομα του Γιαννούλη ντα Κορώνια και χρονολογία MCCCLXV (1365). Έχει υποστηριχθεί ότι ο μεσαιωνικός οικισμός οχυρώθηκε το 1374. Σε κάθε περίπτωση, η πρωτεύουσα της Σίφνου ήταν ήδη οχυρωμένη στις αρχές του 15ου αιώνα, όπως προκύπτει από χάρτη του C. Buondelmonti. Οι Gozzadini (οίκος της Κέας από την Μπολώνια) που διαδέχθηκαν ως ηγεμόνες τους Da Corogna, από το 1465 μέχρι την τουρκική κατάκτηση το 1537 και, ως φόρου υποτελείς και αργότερα, ως το οριστικό τέλος της Λατινοκρατίας το 1617, ενδεχομένως προχώρησαν σε βελτιώσεις υπαρχουσών οχυρωματικών κατασκευών.
Το αμυντικό οικοδομικό σύστημα που υιοθετήθηκε στη Σίφνο, όπως και σε άλλα κυκλαδονήσια, διαφοροποιείται από την παράδοση των οχυρωματικών τειχών της αρχαιότητας και βασίζεται στην σε σειρά, πυκνή διάταξη των οικιών, σε δακτυλίους ή ορθογώνια, κατά τρόπον ώστε να σχηματίζουν αυτές οι ίδιες το αμυντικό τείχος. Τα καστρόσπιτα έβλεπαν προς το εσωτερικό του οικισμού και είχαν μικρά μόνο ανοίγματα στην εξωτερική πλευρά, ενώ η είσοδος στον ίδιο τον οικισμό ήταν ελεγχόμενη και διασφαλιζόταν μέσω ολιγάριθμων πυλών.
Σε δεσπόζουσα φυσική οχυρή θέση, ο μεσαιωνικός οικισμός του Κάστρου απαρτίζεται από δύο αμυντικούς δακτυλίους. Το μεσαιωνικό τείχος θεμελιωμένο πάνω στον περίβολο της αρχαίας ακρόπολης ορίζει το Μέσα Κάστρο στον εσωτερικό αμυντικό δακτύλιο. Πρόκειται για τον πυρήνα του οχυρωματικού συνόλου, στην κορυφή του λόφου, όπου και η κατοικία των ηγεμόνων. Στα ανατολικά της, αναπτύσσονταν τα αρχοντικά των πιο εύπορων οικογενειών, με ευρύχωρες σάλες, μαρμάρινα υπέρθυρα και οικόσημα. Εδώ βρίσκεται και ο μοναδικός λατινικού δόγματος ναός του Αγ. Αντωνίου (Φραγκαντώνης), αλλά και η κυριότερη ορθόδοξη εκκλησία της Παναγίας της Ελεούσας, άλλοτε Μητρόπολη. Κέντρο του οικισμού και στους επόμενους αιώνες της Τουρκοκρατίας, το Μέσα Κάστρο φιλοξένησε τις κατοικίες των προεστών στα Κονάκια, την Καγκελαρία, αλλά και τα Δεσποτικά (κατοικίες και μητροπολιτικά γραφεία), καθώς το 1646 ιδρύθηκε από τον Πατριάρχη Παρθένιο Αρχιεπισκοπή Σίφνου.
Προοδευτικά, μια δεύτερη ζώνη σπιτιών αναπτύχθηκε γύρω από τον πρώτο πυρήνα οχύρωσης, στις τρεις πλευρές του Μέσα Κάστρου (δυτικά, νότια και ανατολικά). Στον εξωτερικό δακτύλιο, τα σπίτια είναι ως επί το πλείστον μικρότερα, διώροφα στενομέτωπα μονόχωρα (μονόσπιτα), και κατοικούνται από πιο φτωχές οικογένειες. Ακολουθώντας τη μορφολογία του εδάφους, ο οικισμός προσέλαβε τελικά ένα ελλειψοειδές σχήμα με τον μεγάλο άξονα ΒΔ-ΝΑ, σε δε απεικόνιση του R. Monnani, το 1629, φαίνεται να έχει πλέον λάβει την οριστική μορφή του.
Χαρακτηριστικό του Κάστρου, όπως και άλλων αντίστοιχων αμυντικών οικισμών, είναι το σύστημα της οριζόντιας ιδιοκτησίας (κάθε όροφος των διώροφων σπιτιών στεγάζει και διαφορετική οικογένεια), εμφανές και στις προσόψεις των καστρόσπιτων, τα οποία διαθέτουν ξεχωριστή είσοδο σε κάθε επίπεδο και εξωτερική σκάλα για την πρόσβαση στον όροφο.
Δύο στοές (λότζιες) που ανοίγονται σε ισάριθμα σημεία στο ισόγειο καστρόσπιτων, στον νότιο εξωτερικό περίβολο, εξασφαλίζουν την πρόσβαση στο εσωτερικό του οικισμού, οδηγώντας στον κεντρικό δρόμο του Κάστρου που συμπίπτει με τον μεγάλο άξονα της ελλειψοειδούς κάτοψης. Η λότζια στη ΒΑ πλευρά του οικισμού ήταν ίσως και η μόνη είσοδος από βορρά. Εσωτερικά, για την είσοδο στο Μέσα Κάστρο, υπήρχε ακόμα μία πύλη που σήμερα δεν σώζεται. Οι πύλες κλείνονταν με σιδερόφρακτες θύρες, ενώ η άμυνα του οικισμού ενισχυόταν με πύργους.
Μέσα στον οικισμό, οι δρόμοι είναι στενοί, οι ελεύθεροι χώροι περιορισμένοι και δεν προκύπτει η ύπαρξη διαμορφωμένης πλατείας, πέραν ορισμένων διαπλατύνσεων που πάντα συνδέονται με κάποια εκκλησία. Λόγοι οικονομίας χώρου φαίνεται πως οδήγησαν άλλωστε και στην ανέγερση των διώροφων και τριώροφων κτισμάτων οικιών. Οργανωμένη εμπορική εστία δεν φαίνεται να υπήρχε εντός του Κάστρου, με το εμπορικό κέντρο του οικισμού να εντοπίζεται στον κοντινό λιμάνι της Σεράλιας, στα νότια.
Αργότερα, από τον 18ο αιώνα, σταδιακά ο οικισμός επεκτείνεται περαιτέρω νοτιότερα, και έξω από τον δεύτερο αμυντικό δακτύλιο. Στις δύο πλευρές του βαθμιδωτού μονοπατιού που συνδέει το Κάστρο με τα χωριά αρχίζουν να οικοδομούνται νέα ισόγεια κτίσματα που φιλοξενούν βιοτεχνικές δραστηριότητες ή αποθήκες. Τον επόμενο αιώνα, στην «έξωθεν του Κάστρου» περιοχή, συναντούμε επίσης ελαιοτριβεία, φούρνους και άλλα εργαστήρια.
Ο σημερινός οικισμός του Κάστρου αποτελεί έναν από τους πιο επιβλητικούς και πιο καλοδιατηρημένους μεσαιωνικούς αμυντικούς οικισμούς των Κυκλάδων, αφού επιβιώνει ως αυτοτελές, διακριτό πολεοδομικό σύνολο, που δεν επεκτάθηκε σημαντικά εκτός του αρχικού μεσαιωνικού πυρήνα. Ο οικισμός διατηρεί εν πολλοίς την οχυρωματική οικοδομική δομή του, με τις όποιες αναπόφευκτες αλλοιώσεις (προσθήκες στην εξωτερική πλευρά των καστρόσπιτων, μεγάλα παράθυρα, εξώστες) επέφερε αφενός η συνεχής κατοίκηση -ας μην ξεχνούμε ότι το Κάστρο υπήρξε η πρωτεύουσα του νησιού διαχρονικά και έως το 1836, οπότε το διοικητικό κέντρο μεταφέρθηκε στην Απολλωνία-, και αφετέρου η τουριστική ανάπτυξη των τελευταίων δεκαετιών, σε συνδυασμό με την πλήρη εξάλειψη των παραγόντων εκείνων που είχαν επιβάλει τον οχυρωματικό χαρακτήρα του οικισμού και την συνακόλουθη μεταβολή των αναγκών των κατοίκων.
Ενδεικτική βιβλιογραφία:
-ΣΙΦΝΟΣ, Εκδοτικός οίκος «Μέλισσα», Αθήνα 1982
-ΣΙΦΝΟΣ, Υπουργείο Αιγαίου, Αθήνα 1998
-Λίνα Δεμαθά, Σχετικά με τα κάστρα-οικισμούς στις Κυκλάδες στη διάρκεια της Λατινοκρατίας. Το κάστρο της Σίφνου, Αθήνα 1984
-Σίμου Συμεωνίδη, Ιστορία της Σίφνου από την προϊστορική εποχή, Αθήνα 2014
-Αναστασία Τζάκου, Κεντρικοί οικισμοί της Σίφνου. Μορφή και εξέλιξη σε ένα παραδοσιακό σύστημα, Αθήνα 1979
-Α. Τρούλλου, Τουριστικός οδηγός Σίφνου, Αθήνα 1961
-Μάρω Φιλίππα-Αποστόλου, Το Κάστρο της Σίφνου. Αμυντική οργάνωση και οχυρωματικός χαρακτήρας, Αρμός, ΑΠΘ
